Metà del 1300, dopo circa cinque secoli ritorna la peste in Europa. E’ un’epidemia devastante: si calcola tra il 1348 e1351 abbia provocato la morte di 30 milioni di persone su un totale di 100 milioni. Si formano le “compagnie dei bianchi”, schiere di uomini e donne che sopra ai vestiti indossano tuniche bianche di lino con cappuccio, vanno in processione da un santuario all’altro, percuotendosi in segno di penitenza e rivolgendosi soprattutto alla Vergine Maria sotto il titolo di Madonna della Misericordia. Nel Fermano si diffonde la voce che se si edifica in una sola notte una chiesa in forma circolare intitolata alla Madonna della Misericordia il contagio ha termine. Nella metà del ‘400, anche a Monteleone viene edificata una piccola chiesa dedicata alla Madonna della Misericordia, in forma circolare con cupolino. Sull’altare maggiore l’affresco centrale rappresenta la Madonna che dà riparo sotto il mantello ai fedeli, più in basso l’immagine del paese. Ampliata nel 1526 sulla base della precedente chiesa romanica, è consacrata il 27 maggio 1543.Le pareti esterne sono tutte decorate da lesine e archetti pensili intrecciati sorretti da beccatelli; le due absidi laterali e quella centrale hanno mantenuto la precedente muratura in pietra. Il campanile a vela con campana è del 1640.L’interno è tutto dipinto ad affresco e a tempera: rappresenta il ciclo pittorico più esteso conservato oggi nel Fermano. Pregevole è il grande Giudizio Universale, realizzato nel 1548 da Orfeo Presutti da Fano, un’opera didascalica che indica ai fedeli cosa aspetta loro nell’aldilà e le pene decisamente cruente che saranno inflitte per ogni peccato. Il pittore descrive la geografia dell’aldilà e mostra i luoghi cari alla predicazione tradizionale: il paradiso terrestre, il purgatorio, i fiumi infernali, la città di Satana.All’ingresso, sulla destra, vi è una bella statua lignea del sec. XVI di S. Rocco protettore contro la peste.

In the middle of the 1300s, after many centuries, the plague returned to Europe. It was a devastating epidemic; it has been estimated that between 1348 and 1351 it led to the death of approximately 30 million people. “Compagnie dei bianchi” or “white companies” were formed: multitudes of men and women who wore white linen hooded tunics over their clothes and walked in procession from one church to another, beating themselves as a sign of penitence, praying above all to the Madonna. Word spread that if a round church was built in just one night and named “Madonna della Misericordia”, the contagion would cease.
In the middle of the 15th century, a round church with a small dome dedicated to the Madonna della Misericordia was built in Monteleone. On the altar of this church there is a central fresco that represents the Madonna sheltering the faithful under her cloak, above an image of the town. The church was modified and extended in 1526 over the remains of the previous Roman church, and consecrated on 27 May 1543. All the external walls are decorated with pilaster strips and woven hanging arches supported by corbels; the central and two side apses have kept the previous
rough stonework. Above there is a veiled bell tower with a bell of 1640. The inside is full of frescoes, among which a great Last Judgement realised in 1548 by Orfeo Presutti of Fano. It is a didactic work, which shows the congregation exactly what will happen to them in the afterlife, and the decidedly fierce punishments that will be dealt out for each sin. The painter describes the geography of the afterlife, showing us places that are close to sermon traditions: earthly paradise, purgatory, rivers of hell, the city of Satan. In the entrance on the right, there is an exquisite wooden statue of St. Rocco, protector against the plague, from the 16th century.

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