La chiesa di Santa Caterina e il monastero delle Benedettine figurano tra gli insediamenti più antichi della cittadina. Del monastero si ha notizia fino dal 990, come comunità claustrale femminile. La chiesa e il monastero ora si presentano nella ricostruzione fatta da tempo dell’abate commendatario Francesco Barberini (1635).
L’esterno della chiesa, pur presentando evidenti tracce dello stile romanico-gotico relativo alla primitiva costruzione, ha una facciata incompleta come abitualmente si riscontra nelle chiese agostiniane e benedettine. Manca il coronamento dei capitelli e il timpano che dovrebbe sovrastare i due pilastri.
Restaurata e decorata nel 1855, la chiesa presenta la volta interamente affrescata con tre dipinti in ovali polilobati. In quello al centro è rappresentata la Divina Pastora. Negli altri due affreschi sono rappresentati Santa Caterina e San Benedetto nello Spreco.
Nell’altare sinistro è il dipinto di Filippo Ricci. L’opera rappresenta la Santissima Trinità con la Vergine e i Santi Giuseppe, Nicola da Tolentino, Antonio da Padova, Caterina d’Alessandria, Teresa d’Avila e Vittoria V.M.. Sull’altare di fronte è una bella tela d’autore ignoto raffigurante Sant’Anna con Maria Bambina e San Gioacchino. Sull’Altare Maggiore è posta una tela mobile, opera del pittore fermano Ubaldo Ricci, rappresentante la figura della Madonna che regge il Bambino; in basso, a sinistra, San Benedetto da Norcia con tre monaci benedettini; sulla destra è Santa Scolastica con altre monache benedettine, e al centro un putto che sorregge un libro aperto recante la scritta “Filioli mei dirigite alterutrum”.
