II ritrovamento in località ‘Colle Luccio’ di materiale laterizio e piccoli oggetti di culto pagano testimonia che sin dal periodo romano Montefalcone era abitato. Le prime notizie scritte sono contenute in un documento del “Circum Farfense” risalente al 930 nel quale si legge: “… l’Abate Ratfredo ricomprò di nuovo Curtem Montis Falconis, la quale rende un gran vantaggio…”. Montefalcone dunque fu anch’esso compreso nei territori appartenenti al feudo farfense della vicina S. Vittoria in Matenano. Grazie alle concessioni dei farfensi, Montefalcone divenne ben presto centro molto importante per il presidiato Farfense; ai monaci si deve infatti la costruzione di un fortilizio, l’istituzione di una scuola per i chierici e l’importante decisione, da parte dell’Abate Matteo, di conferire la Libertà Comunale nel 1214. Ma come tutti i ‘liberi comuni’ del medioevo non ebbe vita facile. Importante centro strategico, venne infatti conteso tra lo Stato Fermano e quello Ascolano e pertanto fu scenario di guerre e distruzioni. Nel 1239 si sottomise a Re Enzo; nel 1257 i fermani, con il permesso del Re Manfredi, occuparono il castello. Nel secolo successivo venne assediato da Galeotto Malatesta (1351); nel 1355 Montefalcone giurò fedeltà al Cardinale Albornoz e, due anni più tardi, stipulò una “Conventiones” con Fermo; nel secolo XV era sotto il dominio della famiglia Orsini, nel 1572 venne concesso alla Diocesi di Fermo. Durante il triennio giacobino Montefalcone fu inserito nel Dipartimento del Tronto con capoluogo Fermo; dal 1800 al 1808 entrò a far parte della Delegazione Apostolica di Macerata; dal 1808 al 1815 ritornò a far parte del Dipartimepto del Tronto, Distretto di Fermo con Capoluogo Sarnano. Solo nel 1860, dopo l’Unità d’Italia, ritornò alla provincia di Ascoli. Negli anni 1922-24 soggiornò a Montefalcone Appennino il pittore Osvaldo Licini, il quale vi produsse alcune delle sue opere che in seguito lo avrebbero reso famoso. In questa cronologia quello che è rimasto come simbolo della potenza di Montefalcone è senz’altro la rocca. La fortificazione, attribuita ai Farfensi come torre a guardia del territorio, venne successivamente fortificata dai Fermani nel Sec. XIII°. Questa splendida fortificazione, considerata inespugnabile per la sua ubicazione, era composta in origine da un unico girone eretto a protezione della Rocca che era fornita di una torre quadrangolare. Ciò che oggi resta del Castello è lo splendido torrione ed il cassero.
